Senin, 07 Januari 2013

ALKOHOL DAN ETER



Gugus Fungsi Senyawa Karbon
Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda pula.
Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa turunan alkana yang akan kitapelajari pada bab-bab selanjutnya.

No.

Golongan
Rumus Gugus
Struktur Fungsi
Contoh Senyawa
Nama Senyawa
1
Haloalkana

R – X

–X

CH3–Cl

Klorometana
(metilklorida)
2
Alkohol
(Alkanol)
R–OH

–OH

CH3–OH

Metano l
(metil alkohol)
3
Eter (Alkasialkana)
R–O–R
–O–
CH3–O–CH3
Metoksi metana
(dimetil eter)
4
Aldehid (Alkanal)
O
R─ C─  H
O
─ C─  H
O
CH3─ C─  H

Etanal
(asetaldehida)

5
Keton
(Alkanon)
O
R─ C─  R’
O
─ C─  R’
O
CH3─ C─  CH3
Propanon
(dimetil keton)
6
Asam karboksilat
(Asam Alkanoat)
O
R─ C─  OH
O
─ C─  OH
O
CH3─ C─  OH
Asam etanoat
( Asam asetat)
7
Ester
(Alkil alkanoat)
O
R─ C─  OR’
O
─ C─  OR’

O
CH3─ C─  OCH3
Metil etanoat
(metil asetat)
Catatan: R = Alkil (CnH2n+1)

A.     Haloalkana
Haloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana. Haloalkana mempunyai rumus struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebih atom H-nya diganti oleh atom halogen (X = F, Cl, Br, I).
1.      Tata Nama halo Alkana
Tata nama haloalkana dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu:
a. Tata Nama IUPAC
Haloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan cara penamaannya sebagai berikut:
1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen (X = F, Cl, Br, I).
2) Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantaisedemikian sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil.
Catatan: Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.
3) Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.
Contoh:
CH3–CH2–Cl       1– kloroetana
CH2–CH2           1,2 dikloroetana2 – bromo – 1 – kloroetana
׀       ׀
Cl     Cl

CH2–CH2           2 – bromo – 1 – kloroetana
׀       ׀
Cl     Br

b. Tata Nama Trivial (lazim)
Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida.
Contoh: CH3–CH2–Cl metilklorida
isopropilbromida
2. Pembuatan
Pembuatan haloalkana dapat menggunakan dua jenis reaksi, yaitu:
a. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom dalam suatu molekul oleh sebuah atom lain.
Misalnya pada temperatur tinggi atau dengan adanya cahaya ultraviolet, satu atom hidrogen atau lebih dalam suatu molekul alkana dapat digantikan oleh atom klor dan brom.
Contoh: CH3–CH3 + Cl2                         CH3–CH2–Cl
                  Etana                        kloroetana (etilklorida)
Etil klorida cair dengan titik didih 12 °C seringkali digunakan sebagaizat pemati rasa lokal, cairan ini menyerap kalor untuk penguapannya dan menguap sedemikian cepat sehingga membekukan jaringan dan karena menyebabkan hilangnya sebagian perasaan (sakit). Seringkali disemprotkan pada permukaan tubuh seorang pemain baseball yang
kena bola karena kesalahan lempar
b. Reaksi Adisi (reaksi penjenuhan)
Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekul (alkena atau alkuna) menjadi ikatan tunggal.
Contoh: CH2 = CH2 + Cl2                           CH2Cl–CH2Cl
CH2 = CH–CH3 + HBr                 CH3–CHBr–CH3
(Ingat aturan Markownikov!!!)
Tugas Individu
1. Tuliskan persamaan reaksinya.
a. 1–butena + gas klorin                  1,2–diklorobutana
b. 1–propena + gas asam bromide    2–bromopropana
2. Diketahui reaksi sebagai berikut.
CH4 + Cl2                            P
P + Cl2                                   Q
Q + Cl2                                  R
R + Cl2                                S
Tuliskan rumus kimia dari P, Q, R, dan S!

Alkohol dan eter
1.      Alkohol
a.      Rumus Umum Alkohol
Perhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut.
CH3–CH3                                            CH3–CH2–OH
CH3–CH2–CH3                             CH3–CH2–CH2–OH
Karena rumus umum alkana adalah CnH2n+2, maka rumus umum alkohol (alkanol) adalah CnH2n+1OH atau
CnH2n+2O.
b.      b. Jenis-jenis Alkohol
Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis,
yaitu:
1)       Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat
pada atom C primer.
Contoh: CH3– CH2–OH
2)      2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat
pada atom C sekunder.
Contoh:    CH3 CH2 CH OH
                                           
                                     CH3
3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat
pada atom C tersier.                     CH3

                                     CH3–CH2C OH
                                                   
                                                CH3

Tugas Individu
1.   Jelaskan yang dimaksud dengan:
a. atom C primer                         c. atom C tersier
               b. atom C sekunder                     d. atom C kuartener
2.   Dari rumus struktur senyawa berikut, tentukan atom mana yang berkedudukan sebagaiatom C primer, atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener serta hitunglahjumlah masing-masing atom C tersebut!
                                 CH3            CH3                                                               CH3

a.       CH3–CH–CH2  CH–  OH                         b.   CH3–CH–CH2  CH
 
       CH3                                                                                                                           CH    OH                         
                                                                                     
                                                                                           CH3
3.   Di kelas X Anda mengenal adanya atom C kuartener, tetapi mengapa pada alcohol tidak dikenal senyawa alkohol kuartener ?
4.   Dari senyawa-senyawa alkohol di bawah ini, tentukan jenis alkoholnya!
a.       CH3–CH2–CH–  CH2  OH      

                                         CH3                 
                             
                                   CH3           OH
 
b.      CH3–C–CH2–  CH–CH3  

          CH3

                                   CH3            CH3
 
c.       CH3–C      CH2–CH–  OH     

          CH3


                                   CH3            CH3

d.      CH3–C   –  CH2–CH–  CH3     

         OH

 

c.       Tata Nama Alkohol
Ada dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:
1)       Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.    R   …….    OH  ( alkil ----Alkohol)
Contoh:
CH3–CH2—OH            Etil alcohol

CH3–CH2–CH2–OH     Propil alcohol
2)      Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)
Contoh : CH3–CH2–OH               Etanol

      CH3–CH2–CH2–OH      Propanol
Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC
1)   Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagaicabang.
2)   Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil.(Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)
3)   Urutan penamaan: • nomor atom C yang mengikat cabang
   • nama cabang: - CH3 metil
   - C2H5 etil
          • nama rantai induk (alkanol)
                               Contoh  :                  CH3

          CH3–CH2  CH2–CH–  OH
          4        3         2       1
            2- metil- butanol
4)   Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil.
5)    Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

                                C2H5             OH

     CH3–CH–  CH2–C– CH2 – CH3         3 etil 4 metil 4 heptanol

                                                    CH3

  


Tugas Individu
Tuliskan nama senyawa alkohol berikut.
                             OH

a.    CH3–CH–  CH2–C – CH2

                           CH3
                             CH3
b.   CH3–CH–  CH2–CH– OH

           C2H5
                          OH
*             
c.    CH3–CH–CH– CH2

CH3   CH2


 

 






















a.  Keisomeran Alkohol        
1.      Keisomeran Posisi
Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol. Keisomeran
posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol.    

                     CH3– CH3– CH2– OH                   CH3– CH(OH) – CH3
                     1–propanol                                       2–propanol       
Tuliskan semua isomer posisi dari pentanol dan heksanol!             
2.       Keisomeran Optik                                                 
Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomeroptik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom Casimetrik.
2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik
2–butanol adalah:    
                                                                                                      
                                  CH3                                                             CH3
 

                     H–CH– OH                        OH–C – H                      
                                                 
                                     C2H5                                                          C2H5
                                                                                      
Tentukan semua isomer optik dari pentanol dan heksanol!     
3.      Keisomeran Fungsi
Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter (akan dipelajari pada pembahasan berikutnya).   
b.      Sifat- sifat Alkohol         
-      TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
-       Umumnya membentuk ikatan hidrogen
-       Berat jenis alkohol > BJ alkena
-       Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)            
c.        Sifat Kimia Alkohol
1.      Reaksi dengan Logam Natrium
Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium

C2H5 – OH + Na ⎯⎯ C2H5ONa + H2
Etanol                            Na-etoksida
Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal
alkohol.
2.      Reaksi Oksidasi
a.       Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam kar-boksilat.
Contoh:
CH3– CH2 – OH                  CH3–COH + H2O
Etanol                                          etanal
CH3–COH          CH3COOH
etanal                       asam etanoat
b.      Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon.
Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.
Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan antara struktur, dapat dituliskan sebagai berikut:
c.        Alkohol tersier tidak teroksidasi.
3.      Reaksi dengan Hidrogen Halida
      Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk  haloalkana dan 
       air        dengan reaksi:
          R – OH + HX       R – X + H2O
       Contoh:
       CH3 – OH + HCl       CH3 – Cl + H2O
     4.      Reaksi esterifikasi
     Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan  
    untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana 
     R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:
 
Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:
 
5.     Reaksi Dehidrasi Alkohol
     Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.   
      Contoh:
CH3– CH2 – CH2 – OH              CH2 – CH = CH2 + H2O
                          n – propanol                                   1 – propena
 

  a.      Kegunaan AlkoholDalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara
          lain sebagai berikut.
         1) Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik,misalnya 
             etanol dan butanol.
         2) Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan,  misalnya 
             etanol dan metanol
          3) Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara methanol dan etanol).



Eter
a.       Rumus Umum

Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R. Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama dan dapat berbeda. Beberapa contoh senyawa eter seperti pada tabel 4.3 berikut.
No
R
Gugus Fungsi
R’
Rumus Struktur

–CH3
–O–
-CH3
CH3–O–CH3

–C2H5
–O–
-C2H5
C2H5–O–C2H5

–CH3
–O–
- C2H5
CH3–O–C2H5

C2H5
–O–
–C3H7
C2H5–O–C3H7

b.      Tata Nama
Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:
1.  Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O–  kemudiandiikuti oleh kata eter.
2) Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.
Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel 4.4.
No
Rumus Struktur
Tata Nama
IUPAC
TRIVIAL

CH3–O–CH3
Metoksi metana
Metil–metil eter atau Dimetil eter

C2H5–O–C2H5
Etoksi etana
Etil–etil eter atau Dietil eter

CH3–O–C2H5
Metoksi etana
Etil–metil eter

TUGAS  MANDIRI
Tuliskan nama senyawa eter berikut ini.
a. (CH3)2CHCH2–O–CH2–CH(CH3)2           
b. CH3–O–CH(CH3)
c. CH3CH2CH2CH2(OCH3)CH2CH2CH3
2. Tuliskan rumus struktur dari:
a. diisopropil eter                       
b. 2–metoksi pentane
c. n–butil–metil eter
 
c.       Keisomeran
Alkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umum R–O–Rmempunyai keisomeran fungsi.
Contoh:
C3H7 –OH dengan CH3– O – C2H5  
1–propanol                metoksi etana
(propil alkohol)         (etil–metil eter)
Kedua senyawa tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaitu C3H8O sedangkan gugus fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan eter mempunyai keisomeran fungsi

TUGAS INDIVIDU
Tuliskan semua senyawa isomer dari C5H12O dan berikan nama senyawanya!

d. Sifat-sifat
1) Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.
2) Bereaksi dengan HBr atau HI.
3) Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya,sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didih
eter sebanding dengan titik didih alkana
e. Pembuatan
Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan
asam sulfat pada suhu 140 °C.
2 CH3–CH2–OH  ⎯⎯CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O
                   f. Kegunaan
1) Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk  senyawa kovalen dan sedikit larut   dalam air.
2) Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius  atau anestetik.



























































Tidak ada komentar:

Poskan Komentar