ALKOHOL DAN ETER

Gugus Fungsi Senyawa Karbon

Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda pula.

Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa turunan alkana yang akan kitapelajari pada bab-bab selanjutnya.

No.	Golongan	Rumus Gugus	Struktur Fungsi	Contoh Senyawa	Nama Senyawa
1	Haloalkana	R – X	–X	CH3–Cl	Klorometana (metilklorida)
2	Alkohol (Alkanol)	R–OH	–OH	CH3–OH	Metano l (metil alkohol)
3	Eter (Alkasialkana)	R–O–R’	–O–	CH3–O–CH3	Metoksi metana (dimetil eter)
4	Aldehid (Alkanal)	O ║ R─ C─  H	O ║ ─ C─  H	O ║ CH3─ C─  H	Etanal (asetaldehida)
5	Keton (Alkanon)	O ║ R─ C─  R’	O ║ ─ C─  R’	O ║ CH3─ C─  CH3	Propanon (dimetil keton)
6	Asam karboksilat (Asam Alkanoat)	O ║ R─ C─  OH	O ║ ─ C─  OH	O ║ CH3─ C─  OH	Asam etanoat ( Asam asetat)
7	Ester (Alkil alkanoat)	O ║ R─ C─  OR’	O ║ ─ C─  OR’	O ║ CH3─ C─  OCH3	Metil etanoat (metil asetat)

Catatan: R = Alkil (CnH2n+1)

A.     Haloalkana

Haloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana. Haloalkana mempunyai rumus struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebih atom H-nya diganti oleh atom halogen (X = F, Cl, Br, I).

1.      Tata Nama halo Alkana

Tata nama haloalkana dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu:

a. Tata Nama IUPAC

Haloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan cara penamaannya sebagai berikut:

1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen (X = F, Cl, Br, I).

2) Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantaisedemikian sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil.

Catatan: Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.

3) Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.

Contoh:

CH3–CH2–Cl       1– kloroetana

CH2–CH2           1,2 – dikloroetana2 – bromo – 1 – kloroetana

׀       ׀

Cl     Cl

CH2–CH2           2 – bromo – 1 – kloroetana

׀       ׀

Cl     Br

b. Tata Nama Trivial (lazim)

Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida.

Contoh: CH3–CH2–Cl metilklorida

isopropilbromida

2. Pembuatan

Pembuatan haloalkana dapat menggunakan dua jenis reaksi, yaitu:

a. Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom dalam suatu molekul oleh sebuah atom lain.

Misalnya pada temperatur tinggi atau dengan adanya cahaya ultraviolet, satu atom hidrogen atau lebih dalam suatu molekul alkana dapat digantikan oleh atom klor dan brom.

Contoh: CH3–CH3 + Cl2                         CH3–CH2–Cl

                  Etana                        kloroetana (etilklorida)

Etil klorida cair dengan titik didih 12 °C seringkali digunakan sebagaizat pemati rasa lokal, cairan ini menyerap kalor untuk penguapannya dan menguap sedemikian cepat sehingga membekukan jaringan dan karena menyebabkan hilangnya sebagian perasaan (sakit). Seringkali disemprotkan pada permukaan tubuh seorang pemain baseball yang

kena bola karena kesalahan lempar

b. Reaksi Adisi (reaksi penjenuhan)

Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekul (alkena atau alkuna) menjadi ikatan tunggal.

Contoh: CH2 = CH2 + Cl2                           CH2Cl–CH2Cl

CH2 = CH–CH3 + HBr                 CH3–CHBr–CH3

(Ingat aturan Markownikov!!!)

Tugas Individu

1. Tuliskan persamaan reaksinya.

a. 1–butena + gas klorin                  1,2–diklorobutana

b. 1–propena + gas asam bromide    2–bromopropana

2. Diketahui reaksi sebagai berikut.

CH4 + Cl2                            P

P + Cl2                                   Q

Q + Cl2                                  R

R + Cl2                                S

Tuliskan rumus kimia dari P, Q, R, dan S!

Alkohol dan eter

1.      Alkohol

a.      Rumus Umum Alkohol

Perhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut.

CH3–CH3                                            CH3–CH2–OH

CH3–CH2–CH3                             CH3–CH2–CH2–OH

Karena rumus umum alkana adalah CnH2n+2, maka rumus umum alkohol (alkanol) adalah CnH2n+1OH atau

CnH2n+2O.

b.      b. Jenis-jenis Alkohol

Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis,

yaitu:

1)       Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat

pada atom C primer.

Contoh: CH3– CH2–OH

2)      2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat

pada atom C sekunder.

Contoh:    CH₃– CH₂– CH– OH

                                           

                                     CH₃

3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat

pada atom C tersier.                     CH₃

                                     CH3–CH2–C– OH

                                                   

                                                CH₃

Tugas Individu

1.   Jelaskan yang dimaksud dengan:

a. atom C primer                         c. atom C tersier

               b. atom C sekunder                     d. atom C kuartener

2.   Dari rumus struktur senyawa berikut, tentukan atom mana yang berkedudukan sebagaiatom C primer, atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener serta hitunglahjumlah masing-masing atom C tersebut!

                                 CH₃            CH₃                                                               CH₃

a.       CH3–CH–CH₂–  CH–  OH                         b.   CH₃–CH–CH₂–  CH

 

       CH₃                                                                                                                           CH  –  OH                         

                                                                                     

                                                                                           CH₃

3.   Di kelas X Anda mengenal adanya atom C kuartener, tetapi mengapa pada alcohol tidak dikenal senyawa alkohol kuartener ?

4.   Dari senyawa-senyawa alkohol di bawah ini, tentukan jenis alkoholnya!

a.       CH₃–CH₂–CH–  CH₂–  OH      

                                         CH₃                 

                             

                                   CH₃           OH

 

b.      CH₃–C–CH2–  CH–CH₃  

          CH₃

                                   CH₃            CH₃

 

c.       CH₃–C    –  CH₂–CH–  OH     

          CH₃

                                   CH₃            CH₃

d.      CH₃–C   –  CH₂–CH–  CH₃     

         OH

 

c.       Tata Nama Alkohol

Ada dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:

1)       Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.    R   …….    OH  ( alkil ----Alkohol)

Contoh:

CH3–CH2—OH            Etil alcohol

CH3–CH2–CH2–OH     Propil alcohol

2)      Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)

Contoh : CH3–CH2–OH               Etanol

      CH3–CH2–CH2–OH      Propanol

Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC

1)   Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagaicabang.

2)   Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil.(Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)

3)   Urutan penamaan: • nomor atom C yang mengikat cabang

   • nama cabang: - CH3 metil

   - C2H5 etil

          • nama rantai induk (alkanol)

                               Contoh  :                  CH₃

          CH₃–CH₂–  CH₂–CH–  OH

          4        3         2       1

            2- metil- butanol

4)   Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil.

5)    Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

                                C₂H₅             OH

     CH₃–CH–  CH₂–C– CH₂ – CH₃         3 etil 4 metil 4 heptanol

                                                    CH₃

  

Tugas Individu Tuliskan nama senyawa alkohol berikut.                              OH a.    CH3–CH–  CH2–C – CH2                            CH3                              CH3 b.   CH3–CH–  CH2–CH– OH            C2H5                           OH               c.    CH3–CH–CH– CH2 CH3 –  CH2

 

a.  Keisomeran Alkohol        

1.      Keisomeran Posisi

Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol. Keisomeran

posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol.    

                     CH3– CH3– CH2– OH                   CH3– CH(OH) – CH3

                     1–propanol                                       2–propanol       

Tuliskan semua isomer posisi dari pentanol dan heksanol!             

2.       Keisomeran Optik                                                 

Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomeroptik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom Casimetrik.

2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik

2–butanol adalah:    

                                                                                                      

                                  CH₃                                                             CH₃

 

                     H–CH– OH                        OH–C – H                      

                                                 

                                     C₂H₅                                                          C₂H₅

                                                                                      

Tentukan semua isomer optik dari pentanol dan heksanol!     

3.      Keisomeran Fungsi

Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter (akan dipelajari pada pembahasan berikutnya).   

b.      Sifat- sifat Alkohol         

-      TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78^oC, etena = -88,6^oC)

-       Umumnya membentuk ikatan hidrogen

-       Berat jenis alkohol > BJ alkena

-       Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)            

c.        Sifat Kimia Alkohol

1.      Reaksi dengan Logam Natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium

C2H5 – OH + Na ⎯⎯→ C2H5ONa + H2

Etanol                            Na-etoksida

Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal

alkohol.

2.      Reaksi Oksidasi

a.       Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam kar-boksilat.

Contoh:

CH3– CH2 – OH       →           CH3–COH + H2O

Etanol                                          etanal

CH3–COH    →      CH3COOH

etanal                       asam etanoat

b.      Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon.

Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.

Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan antara struktur, dapat dituliskan sebagai berikut:

c.        Alkohol tersier tidak teroksidasi.

3.      Reaksi dengan Hidrogen Halida

      Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk  haloalkana dan 

       air        dengan reaksi:

          R – OH + HX    →   R – X + H2O

       Contoh:

       CH3 – OH + HCl   →    CH3 – Cl + H2O

     4.      Reaksi esterifikasi

     Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan  

    untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana 

     R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

 

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:

 

5.     Reaksi Dehidrasi Alkohol

     Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.   

      Contoh:

CH3– CH2 – CH2 – OH     →         CH2 – CH = CH2 + H2O

                          n – propanol                                   1 – propena

 

  a.      Kegunaan AlkoholDalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara

          lain sebagai berikut.

         1) Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik,misalnya 

             etanol dan butanol.

         2) Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan,  misalnya 

             etanol dan metanol

          3) Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara methanol dan etanol).

Eter

a.       Rumus Umum

Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama dan dapat berbeda. Beberapa contoh senyawa eter seperti pada tabel 4.3 berikut.

No	R	Gugus Fungsi	R’	Rumus Struktur
	–CH3	–O–	-CH3	CH3–O–CH3
	–C2H5	–O–	-C2H5	C2H5–O–C2H5
	–CH3	–O–	- C2H5	CH3–O–C2H5
	C2H5–	–O–	–C3H7	C2H5–O–C3H7

b.      Tata Nama

Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:

1.  Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O–  kemudiandiikuti oleh kata eter.

2) Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.

Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel 4.4.

No	Rumus Struktur	Tata Nama
		IUPAC	TRIVIAL
	CH3–O–CH3	Metoksi metana	Metil–metil eter atau Dimetil eter
	C2H5–O–C2H5	Etoksi etana	Etil–etil eter atau Dietil eter
	CH3–O–C2H5	Metoksi etana	Etil–metil eter

TUGAS  MANDIRI Tuliskan nama senyawa eter berikut ini. a. (CH3)2CHCH2–O–CH2–CH(CH3)2            b. CH3–O–CH(CH3) c. CH3CH2CH2CH2(OCH3)CH2CH2CH3 2. Tuliskan rumus struktur dari: a. diisopropil eter                        b. 2–metoksi pentane c. n–butil–metil eter

 

c.       Keisomeran

Alkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umum R–O–R′ mempunyai keisomeran fungsi.

Contoh:

C3H7 –OH dengan CH3– O – C2H5  

1–propanol                metoksi etana

(propil alkohol)         (etil–metil eter)

Kedua senyawa tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaitu C3H8O sedangkan gugus fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan eter mempunyai keisomeran fungsi

TUGAS INDIVIDU

Tuliskan semua senyawa isomer dari C5H12O dan berikan nama senyawanya!

d. Sifat-sifat

1) Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.

2) Bereaksi dengan HBr atau HI.

3) Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya,sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didih

eter sebanding dengan titik didih alkana

e. Pembuatan

Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan

asam sulfat pada suhu 140 °C.

2 CH3–CH2–OH  ⎯⎯→ CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O

                   f. Kegunaan

1) Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk  senyawa kovalen dan sedikit larut   dalam air.

2) Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius  atau anestetik.