BENZENA DAN TURUNANNYA

BENZENA DAN TURUNANNYA

STRUKTUR BENZENA

 atau                                                                                                                                                                                               

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling, seperti diperlihatkan gambar di atas.

Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.Mengapa demikian?

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air brom

RESONANSI

Struktur Resonansi Benzena:

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya

Sifat Fisik:

• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
  tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
  seperti eter dan tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
• Titik didih : 80,1derajat Celsius
• Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
  (untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzena

REAKSI-REAKSI PADA BENZENA

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4

1. Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.
Contoh:

2. Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

3. Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi. 

 

4. Alkilasi–Friedel Craft
Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl3)

 

SENYAWA TURUNAN BENZENA

Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umum:

Struktur	Nama	Struktur	Nama
	Toluena		Fenol
	p-xilena		Benzaldehida
	Stirena		Asam Benzoat
	Anilina		Benzil alkohol

Selain senyawa-senyawa di atas, masih banyak lagi senyawa turunan benzena yang terdapat di sekitar kita baik itu dengan satu substituen yang terikat pada cincin benzena, ataupun dua substituen atau lebih.

  TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA

Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai cabang.

a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena
Perhatikan beberapa contoh berikut:

Etil benzena		bromobenzena		nitrobenzena

Dari ketiga contoh di atas, dapat terlihat bahwa gugu alkil seperti etil, golongan halogen seperti bromo, dan gugus nitro dituliskan sebagai awalan pada benzena.

Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur sebagai berikut:

       Fenil

Sehingga klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena dapai disebut fenilbromina

                                                                    Fenil klorida = Kloro benzena

Sedangkan toluena yang kehilangan satu atom Hnya disebut benzil dengan struktur sebagai berikut:

Benzil
Sehingga, senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang kehilangan satu atom H diberi nama dengan awalan benzil, seperti contoh dibawah ini:

Benzilamina

b. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka. 

Orto                       Meta                              Para

Perhatikan contoh-contoh berikut:

 Orto dibromo                Meta Kloro Anilin           ParaNitrofenol

   Benzena

Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum:

Arah tanda panah menunjukkan substituen yang semakin prioritas, maka penomorannya dengan nomor yang semakin kecil

c. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen yang terikat pada cincin benzena
Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Perhatikan contoh berikut:

 1,2,4 trinitro benzena                 2,4,6 trinitro toluena

Urutan prioritas penomoran sama dengan prioritas penomoran pada tata nama benzena yang tersubtitusi oleh dua substituen.

Catatan Penting!
Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi atau rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena dianggap sebagai substituen bukan lagi sebagai induk.
Perhatikan contoh berikut:

2-fenil-1-etanol

 

2-feniloktana

KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

1. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit). 

2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

Struktur Polistirena

3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

 

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

Struktur Zat Pewarna Red No.2

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.

4. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

6. Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

Natrium Benzoat

• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil Salisilat

• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat

• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya:

 

DAMPAK BENZENA

Telah disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.

Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan

TUGAS MANDIRI

1. Apa yang menyebabkan cincin benzena bersifat stabil?

2. Tuliskan rumus struktur dari:

a. para–diklorobenzena

b. orto–toluena

c. meta–xilena

3. Asam nitrat bereaksi dengan naftalena dengan hadirnya asam sulfat. Dalam reaksi

itu, sebuah atom hidrogen dalam naftalena digantikan oleh sebuah gugus NO2.

a. Tuliskan persamaan reaksinya!

b. Tuliskan rumus struktur semua senyawa hasil reaksi yang mungkin terbentuk!