Asam karboksilat dan ester

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER  

Asam karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi   karboksil

a.       Rumus mum Perhatikan rumus struktur beberapa senyawa asam karboksilat pada tabel berikut	O     ║ ─ C ─OH

 

 Berdasarkan tabel  terlihat jelas bahwa perbandingan atom C :H  selalu 1 : 2, maka rumus umum asam karboksilat (asam alkanoat) adalah CnH2nO2.

b.       Tata Nama

Ada dua cara pemberian nama pada asam karboksilat, yaitu:

1.       Tata nama trivial. Nama trivial asam karboksilat biasanya didasarkan pada nama sumbernya, bukan berdasarkan strukturnya. Hal ini karena banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama, seperti terlihat pada tabel

1.      Menurut sistem IUPAC. Nama asam alkanoat diturunkan dari nama lkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan diawali kata asam.

Contoh: Metana ⎯> Asam Metanoat
                           Etana ⎯> Asam Etanoat 

             Propana ⎯> Asam Propanoat 

Cara penamaam asam alkanoat adalah:   

a. Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karboksil  

     b.  Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi (atom C gugus karboksil selalu menjadi nomor 1     sehingga posisi gugus karboksil tidak perlu dinyatakan)

        c.   Urutan penamaan: Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(alkanoat)

Contoh :

 

 

Soal Latihan.

1.       Tulislah nama asam karboksilat berikut

 

a.       Sifat-sifat

Beberapa sifat asam karboksilat adalah:

1.        Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam makin bertambah

 

 

 

2. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.Reaksi ini disebut penetralan.

 

3.       Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester.Reaksi ini dikenal dengan nama reaksi esterifikasi.

 

4.      Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih tinggi.

5.       Mulai dari C1 sampai dengan C4 mudah larut dalam air. Makin panjang rantai C-nya makin sukar larut dalam air.

6.      Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkil akan mengurangi keasaman, sedangkan jika cabangnya atom-atom halogen akan menambah keasaman.

a.       Pembuatan

Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:

1.   Oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan suatu oksidator

 

2.   Hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat

 

 

a.    Kegunaan

Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan seharihari,di antaranya adalah:

1) Asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet).

2) Asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.

3) Sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol.

4) Asam karboksilat suku tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan dengan basa, misalnya asam stearat, asam palmitat, dan lain-lain.

TUGAS MANDIRI

1.   Tuliskan semua isomer asam karboksilat dari C4H8O2 beserta namanya masing-masing!

2.    Suatu asam karboksilat mengandung 40% karbon dan 6,6% hidrogen (Ar C = 12, H = 1, O = 16). Tentukan rumus struktur serta nama asam karboksilat tersebut!

3.   Selesaikan reaksi berikut, dan sebutkan jenis reaksi dari:

a. asam butanoat + kalium hidroksida

b. asam propanoat + metanol

4.    Tuliskan nama senyawa asam karboksilat berikut.

           

 

ESTER

Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Ester mempunyai rumus struktur:

                               O

                               ║

                        R ─ C ─ OR’

Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanya bermacam-macam tergantung ester penyusunnya. Beberapa ester dan aroma karakteristiknya sebagaimana tercantum pada tabel

Ester	Aroma Khas
Etil formiat	Rum
n–pentil asetat	Pisang
Isopentil asetat	Buah pir
n–oktil asetat	Jeruk manis
Metil butirat	Apel
Etil butirat	Nanas
n–propil butirat	Apricot

 

a.       Rumus Umum

Perhatikan beberapa rumus struktur senyawa ester pada tabel  berikut.

Dari tabel  dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah CnH2nO2.

a.       Tata Nama

Ester mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat. Tata nama ester hampir sama dengan tata nama asam karboksilat, tetapi nama asam diganti dengan nama alkil dari R′ karena atom H dari gugus –OH diganti dengan gugus alkil

contoh

Tugas Individu

Tuliskan nama senyawa ester di bawah ini.

 

 

a.       Isomeri

Ester memiliki dua macam isomeri, yaitu:

1.                 1. Isomer Struktur

Isomer struktur pada ester dimulai pada ester dengan jumlah atom karbon tiga.

 

 

2.      Isomer Fungsi

Ester dan asam karboksilat merupakan isomer fungsi karena,keduanya memiliki rumus molekul yang sama, yaitu CnH2nO2.

Contoh:

Isomer dari C3H6O2 adalah: